| Jahr | Ereignis |
| 1144 | Die Stadt Medebach wird erstmals urkundlich erwähnt. Der Kölner Erzbischof Arnold von Wied bekundet, er sei bis an die äußersten Grenzen seines Bistums zur ‘Villa Medebeke’ gekommen, einer ansehnlichen Stadt mit einem öffentlichen Markt. |
| vor 1177 | Augustinerinnen gründen ein Kloster in Küstelberg. |
| 1165 | Erzbischof Rainald von Dassel bestätigt und erweitert die Medebacher Stadtrechte. Diese Urkunde gibt Aufschluß über bestehende Handelsbeziehungen nach ‘Datia’ und ‘Rucia’: Medebach ist Mitglied der Hanse. Die regen Handelsbeziehungen werden belegt durch den Nachweis Medebacher Bürger in Dorpat und Lübeck. 1347 ist Henricus de Medebeke Bürgermeister von Reval. |
| 1179 | Parteigänger Heinrichs des Löwen zerstören die Stadt Medebach. |
| 1220 | Erzbischof Engelbert von Köln schenkt der Propstei in Küstelberg das Patronatsrecht über die Kirche in Medebach. |
| 1297 | Das Augustinerinnenkloster wird von Küstelberg nach Glindfeld verlegt. |
| 1303 | Man erweitert und befestigt das Stadtgebiet. |
| 1323 | Verleihung des kurfürstlichen ‘privilegium de non evocando’ für die Stadt: Medebacher Bürger dürfen nicht vom erzbischöflichen Offizial oder einem anderen geistlichen Richter vor ein auswärtiges Gericht geladen werden. |
| 1370 | Die Städte Medebach, Schmallenberg, Hallenberg und Winterberg verbünden sich zu gemeinschaftlichem Schutze. |
| 1450 | Zum Ausgleich für die während der Soester Fehde (1444 - 1449) erlittenen Schäden erhält Medebach das Recht, eine Steuer (Akzise) auf Bier und Branntwein zu erheben. |
| 1499 | Das Nonnenkloster zu Glindfeld wird in ein Kreuzherrenstift umgewandelt. |
| 1577 - 1583 | Der Versuch des Kölner Erzbischofs Gebhard II Truchsess zu Waldburg, die Reformation in Westfalen einzuführen, scheitert. |
| 1618 - 1648 | Die Grenzstadt Medebach wird während des Dreißigjährigen Krieges durch ständige Truppendurchzüge mehrfach verwüstet. Hessische Truppen rauben 1632 das Archiv der Stadt. 1636 fallen 322 Personen der Pest zum Opfer. Brände vernichten große Teile der Stadt. |
| 1663 | Im ‘Düdinghauser Vergleich’ finden langjährige Grenzstreitigkeiten zwischen den Erzbischöfen von Köln und den Grafen von Waldeck ein Ende. |
| 1802 | Das Herzogtum Westfalen gelangt infolge der Auflösung der geistlichen Territorien als Entschädigungsland an die Landgrafschaft Hessen-Darmstadt. |
| 1816 | Das Herzogtum Westfalen fällt an Preußen. |
| 1844 | Ein ausgedehnter Stadtbrand vernichtet 117 Häuser. |
| 1903 | Am 1. Mai wird die Gesamtstrecke der Kleinbahn Steinhelle-Medebach, die bis zum 23. Juni 1953 Steinhelle, Niedersfeld, Küstelberg, Oberschledorn mit Medebach verbindet, eingeweiht. |
| 1945 | Amerikanische Truppen besetzen am 29. März Medebach. |
| 1969 | Im Rahmen der Gebietsneugliederung auf freiwilliger Basis werden am 1. Juli die bisher zum Amt Medebach gehörenden selbständigen Gemeinden Berge, Deifeld, Dreislar, Düdinghausen, Küstelberg, Medelon, Oberschledorn, Referinghausen und Titmaringhausen in die Stadt Medebach integriert. |
| 1994 | 850-Jahr-Feier der Stadt Medebach. |
